Настоящая фамилия Михаила Круга — Воробьев. Родился он 7 апреля 1962 года в городе Калинине, который сейчас называется Тверь. Его отец был инженером-строителем, а мать работала бухгалтером. Михаил был вторым ребенком в семье. Его детство прошло в Пролетарском районе Калинина. Впоследствии об этом районе он написал песню «Милый мой город». Михаил учился в музыкальной школе игре на баяне, но бросил её. Также он занимался хоккеем. В обычной школе он учился достаточно плохо, и по воспоминаниям друзей и родственников постоянно прогуливал уроки.

С шести лет кумиром Михаила Круга был Владимир Высоцкий. В 11 лет он научился играть на гитаре, а в 14 лет написал свои первые стихи, которые были посвящены однокласснице. Однажды в школе Михаил исполнил песню Высоцкого, и в школе разразился достаточно большой скандал. Однако после армии Михаил всё ещё находился под впечатлением от его песен и начал играть на гитаре, а также петь в его стиле.

В Калинине он закончил училище № 39, которое и сейчас находится в районе Соминки. Учился он на слесаря-авторемонтника. После окончания учёбы Круг прошёл срочную службу в армии. Служил он в Украине, в Сумской области, в городе под названием «Лебедин». После возвращения из армии он женился, а родители его жены настояли на том, чтобы Михаил пошел учиться в институт, так как его жена окончила институт лёгкой промышленности с отличием. Однако образование Михаила не соответствовало их принципам, но впоследствии он всё равно бросил учёбу. В 1988 году Михаил развелся с женой и через суд отобрал у неё сына. Его он решил воспитывать самостоятельно.

С 1986 по 1993 годы Михаил работал водителем, а позже — начальником городской автоколонны. В 2000 году он женился на девушке из города Челябинска, Ирине. После его смерти она начала выступать под псевдонимом Ирина Круг. До замужества у неё уже была дочь, а 2002 году у них с Михаилом родился сын, которого назвали Александром. Для Михаила Круга характерны были околомонархические политические убеждения, гомонегативизм, консерватизм и абсолютное отвращение к феминизму. Михаил также был членом партии ЛДПР и помощником её культурного лидера, Владимира Жириновского. Ещё некоторыми яркими чертами, которые всегда подчеркивались в интервью с исполнителем, была сильная ненависть в людям, имеющим левые политические убеждения. В частности, среди них были и коммунисты.